Trik Super Kilat Mengurutkan Titik Didih Hidrokarbon

Terkadang kita diminta untuk menentukan hidrokarbon mana yang memiliki titik didih yang lebih tinggi. Jika itu dalam deret homolog yang sama, maka tinggal perhatikan saja nilai Mr-nya. Semakin besar Mr, maka semakin tinggi pula titik didihnya. (Sebagai pengingat, Mr adalah massa molekul relatif, yaitu massa total atom-atom penyusun suatu molekul (dalam satuan sma atau gram/mol)).

Tapi jika Mr-nya sama namun bentuk molekulnya berbeda (senyawa-senyawa isomer), terus bagaimana cara menentukan senyawa yang memiliki titik didih yang lebih tinggi ?

Nah, untuk kasus ini, maka kita harus menentukan mana senyawa yang cabangnya paling sedikit. Senyawa yang cabangnya paling sedikit akan memiliki titik didih paling tinggi.

Karena semua isomer memiliki jumlah atom dan rumus molekul yang sama, maka otomatis senyawa yang cabangnya paling sedikit artinya rantainya paling panjang. Coba perhatikan kembali pada bagian cara membuat isomer yang sudah dibahas sebelumnya di sini.

Jadi, singkatnya, untuk menentukan mana yang titik didihnya lebih besar, ada dua hal yang harus diperhatikan :
1) Mr (massa molekul relatif) (Mr semakin besar, titik didih semakin tinggi)
2) Panjang rantai (Rantai semakin panjang, titik didih semakin tinggi)

Contoh Soal :
Urutkan titik didih senyawa-senyawa berikut ini, dari yang paling rendah ke yang paling tinggi :
1) n-butana (C₄H₁₀) ; Mr = 58
2) 2-metilbutana (C₅H₁₂) ; Mr = 72
3) n-pentana (C₅H₁₂) ; Mr = 72

Jawaban :
n-butana memiliki Mr paling kecil, sehingga titik didihnya paling rendah. Sementara itu, 2-metilbutana dan n-pentana memiliki Mr yang sama. Maka, karena n-pentana memiliki rantai yang paling panjang, tentunya titik didihnya paling tinggi. Jadi, urutannya adalah :
n-butana < 2-metilbutana < n-pentana

Soal di atas termasuk soal yang mudah, bagaimana jika pertanyaannya seperti ini :

Urutkan titik didih senyawa-senyawa berikut ini, dari yang paling rendah ke yang paling tinggi :
1) n-butana (C₄H₁₀)
2) 2,2-dimetilpropana (C₅H₁₂)
3) n-pentana (C₅H₁₂)
Apa yang membuat sulit ? Perhatikan gambar struktur molekul dari ketiga senyawa tersebut :

Jika kita amati, n-butana rantainya lebih panjang daripada 2,2-dimetilpropana. Akan tetapi, n-butana Mr-nya lebih kecil daripada 2,2-dimetilpropana. Terus mana yang titik didihnya lebih tinggi ?

Jawaban:
Ternyata, dari penelusuran pustaka :
http://en.wikipedia.org/wiki/Butane dan http://en.wikipedia.org/wiki/Neopentane
Panjang rantai tidak memberikan pengaruh yang terlalu signifikan. Jika ada kondisi seperti di atas, maka MASSA MOLEKUL RELATIF LEBIH DIUTAMAKAN daripada panjang rantai. Senyawa yang memiliki Mr lebih besar, titik didihnya lebih tinggi daripada senyawa yang Mr-nya lebih kecil meskipun rantainya lebih panjang.

Jadi, aturan penentuan titik didih di atas (lihat Mr kemudian baru lihat panjang rantai) adalah URUTAN yang harus diikuti dan tidak bisa dibalik. Sepanjang apapun rantainya, jika Mr-nya lebih kecil, maka titik didihnya lebih kecil/rendah pula.

Sehingga, urutan titik didihnya adalah
n-butana < 2,2-dimetilpropana < n-pentana

Demikian sobat, semoga bermanfaat.